Timoleon soạn thảo hiến pháp mới cho Siracusa, một hiến pháp được cho là dân chủ thời kỳ đó. Tuy nhiên ông vẫn giữ quyền lực tối thượng của chỉ huy quân đội - nhiều sử gia coi ông là một bạo chúa nhưng có chính sách cai trị nhân từ và có ý thức giữ gìn hình thức dân chủ.[10] Thành phố Siracusa bước vào giai đoạn phục hồi và thịnh vượng.[11]

Timoleon sống đến hết đời ở Siracusa. Ông không trở về Hy Lạp để tranh đoạt quyền lực như nhiều thống soái nổi tiếng khác của Hy Lạp. Cuối đời, Timoleon bị mù cả hai mắt và phải nghỉ hưu, tuy nhiên người ta vẫn thỉnh ông đến Đại hội dân chúng để xin ý kiến về các vấn đề nan giải. Sau khi qua đời (336 TCN), Timoleon được tổ chức tang lễ trọng thể, và an táng trong lăng mộ ở quảng trường-chợ của thành phố. Một học viện cũng được đặt tên là Timoleon.[12]